Wie jeden Tag nach dem ihn Bonnie wieder ins Leben zurückgeholt hat, sah er seine Töten Ex Freundinnen Anna und Vicky. Er wüsste nicht warum er sie auf einmal sehen könnte, er hatte keine Ahnung.
Er dachte oft darüber nach warum er sie auf einmal sehen könnte und vor allem warum er auf einmal mit Anna reden könnte. Jeremy unterhielt sich viel mit Anna, immerhin Liebt er sie nach all dem was passiert ist immer noch, so wie am ersten Tag, was ihm noch nicht ganz bewusst war.
„ Anna was machst du hier? Bonnie kommt gleich“, sagte er zu Anna, dies sagte er immer wenn sie auf einmal auftauchte. Sie meinte nur zu ihm „ du weißt doch ich tauche immer auf, wenn du an mich denkst“, Jeremy war nicht bewusst, dass er immer an sie dachte. Er liebte Bonnie, doch Anna hat er auch mal geliebt und er vermisst sie sehr. Jeremy ist froh, dass er Anna nun wieder sehen kann, auch wenn sie nur ein Geist ist.
Nach einer Weile, sah Jeremy das Bonnie auf ihn und Anna zukam. „ Anna du musst verschwinden Bonnie kommt“, sagte er, Anna antwortete nur „ du weißt doch, das nur du mich sehen kannst und das ich verschwinde wenn du mich ausschließt oder nicht mehr an mich denkst“, kaum nach dem Anna ihren Satz beendet hatte, tat er was sie sagte und dachte nicht mehr an sie. „ Hey Bonnie“, sagte er zu ihr, als sie neben ihm stand. Bonnie fragte ihn nur „ Mit wem hast du geredet?“, Jeremy antwortete nur „ mit niemandem, ich habe nur auf dich gewartet“, er hoffte das Bonnie ihm diese Ausrede glaubt, diese lächelte nur und sagte „ ok, dann ist ja gut mein Schatz“.
Jeremy wüsste, dass wenn Bonnie das von Anna erfährt, dass sie ihm das nie verzeihen würde.
Aus diesem Grund hatte Jeremy beschlossen es geheim zu halten, es wüsste nur Matt. Er hat es Matt auf Elenas 18 Geburtstag erzählt, da er zu dieser Zeit auch noch Matts Schwester Vicky sah, er wollte das Matt es weiß und er brauchte jemanden zum Reden.
Nun nach dem Bonnie den Zauber gebrochen hat, kann er Anna nicht mehr sehen. Er hat dadurch Bonnie verloren und Anna ein zweites Mal. Als Anna wieder weg war, würde ihm bewusst das er Anna nach all der Zeit immer noch liebte, er hat nie aufgehört sie zu lieben.
Nach dem das alles passiert ist, redet Bonnie nicht mehr mit ihm, sie hat ihm verlassen sagte nur „ ich kann das nicht Jeremy, es ist vorbei“. „ Bonnie, bitte, lass es mich erklären“, sagte er nur zu ihr, doch sie wollte nichts hören.
Seit dieser Zeit ist Jeremy noch weiter abgerutscht, er macht nun viel mit Tyler Lockwood, der von Klaus in einen Hybriden verwandelt worden war. Niemand wollte seine Freundschaft zu Tyler akzeptieren, doch er wollte auf niemanden hören. Nach dem er fast von einem von Klaus Hybriden überfahren würde, beschloss er die Stadt zu verlassen und ein normales Leben zu führen.
Nun lebt Jeremy Gilbert in einer anderen Stadt und hat mit keinem aus seiner alten Heimat Kontakt, was wohl auch besser ist, denn so hat er die Chance sein Leben wie ein normaler Teenager zu leben. Ein Leben in dem es keine Vampire, Hexen, Werwölfe, Urvampire, Hybriden oder einen Doppelgänger gibt, einfach ein normales Leben.